Die Windy City of Chicago war Gastgeber des ersten Spiels der America's Cup-Gruppenphase 2016 in Gruppe C. Die Nationalmannschaften von Jamaika und der Vertreter des südamerikanischen Fußballs, die venezolanische Mannschaft, traten gegeneinander an.
Das Spiel begann in einem aktiven Tempo. Beide Mannschaften versuchten mit schnellen Angriffen das gegnerische Tor zu bedrohen. Bereits in den ersten zehn Minuten des Treffens waren die Spieler von scharfen Angriffen am Vordertor geprägt, bei denen die jamaikanischen Spieler erfolgreicher waren. Erst in der 10. Minute schoss Cleton Donaldson gefährlich aus der Strafraumecke, doch der südamerikanische Torhüter parierte den Schlag. Danach wurden die Venezolaner nach einem Eckstoß an der Latte gerettet. Ji-Wojin Watson traf sich mit dem Kopf, schüttelte aber die Latte.
Dann funktionierte die unveränderliche Fußballregel. Die jamaikanischen Fußballer, die ihre Chancen nicht wahrnahmen, kassierten. In der 15. Minute lieferte Joseph Martinez einen treffsicheren Schuss von außerhalb des Strafraums ab. Venezuela ging mit 1:0 in Führung.
In der 23. Minute erlitt die jamaikanische Nationalmannschaft personelle Verluste. Rodolphe Austin wurde wegen eines groben Verstoßes vom Platz gestellt. Die Venezolaner konnten ihren zahlenmäßigen Vorteil nicht ausschöpfen. Die erste Hälfte des Treffens endete mit einem minimalen Vorsprung der Südamerikaner.
In der 49. Minute der zweiten Halbzeit verpassten die jamaikanischen Fußballer erneut eine hervorragende Torchance. Michael Hector schoss aufs Tor, doch diesmal wurden die Venezolaner am Pfosten gerettet.
Südamerikanische Fußballer konnten erst in der 71. Minute reagieren, als Angel Wilker nach einer Ecke den Ball ins Toreck beförderte. Der jamaikanische Torwart Blake spielte effektiv und effizient - nach seinem Sprung ins Eck wurde der Ball abgefälscht.
Bis zum Ende des Spiels änderte sich der Punktestand auf der Anzeigetafel nicht. Venezuelas Nationalmannschaft hatte während des Spiels mehr Ballkontrolle, doch die Gegner reagierten mit scharfen Kontern. Die Mannschaften erzielten drei Torschüsse auf das gegnerische Tor, die Zahl der gemeinsamen Torschüsse betrug 14 gegen 10 zugunsten der venezolanischen Nationalmannschaft. Damit holten die nominellen Gäste des Spiels die ersten drei Punkte des Turniers.